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Grossmann wuchs als Enkelsohn des badischen Hofmalers Wilhelm Dürr und Sohn einer Porträtmalerin auf. Er studierte von 1902 bis 1904 in München Medizin und Philosophie und lebte danach fünf Jahre lang als Schüler von Lucien Simon in Paris. Unter dem Einfluss von Paul Cézanne widmete er sich der Landschaftsmalerei und verkehrte im Kreis der deutschen Künstler im Café du Dôme. Jules Pascin wurde sein engster Vertrauter und Lehrer, gemeinsam bereisten sie Belgien und Holland. Grossmann unternahm außerdem Reisen nach Nord- und Südfrankreich, Wien, Budapest und Stockholm. Gemeinsam mit Hans Purrmann besuchte er Italien. Ab 1910 lebte er vorwiegend in Berlin, arbeitete als Grafiker und schuf als Illustrator unter anderem Porträts für den Simplicissimus. 1928 wurde er Professor an der Kunsthochschule Berlin, war Mitglied der Berliner Secession und des Deutschen Künstlerbundes. In seinen Porträts und Straßenszenen dokumentierte er das Berliner Leben bis 1933. Die Nationalsozialisten erklärten seine Werke als entartet und setzten ihn als Professor ab. 1937 wurden drei Arbeiten von Grossmann in der NS-Propaganda Ausstellung „Entartete Kunst“ gezeigt und 206 seiner Werke konfisziert.
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