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Nach einer abgebrochenen Ausbildung in der Lehrerbildungsanstalt in St. Pölten ging Robert Wosak nach Mähren, wo er sich zum Glasmaler ausbilden ließ. Aufgrund besserer Arbeitsmöglichkeiten übersiedelte er anschließend nach München, wo er 1898 zunächst eine Anstellung als Mustermaler fand. Bei Heinrich Knirr erhielt er eine umfassende Ausbildung für Grafik und Malerei. 1910 übersiedelte er nach Kritzendorf bei Klosterneuburg und war als Pressezeichner u.a. bei der „Kronen Zeitung“ tätig. Von 1915 bis 1919 unterrichte der Künstler am Gymnasium Klosterneuburg, bis er 1920 als freischaffender Künstler – vor allem als Grafiker –  tätig wurde. Später erlangte er vor allem als Porträtist und Landschafts- und Kirchenmaler Berühmtheit. Studienreisen führten ihn in fast alle Teile der Welt.
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