Robert Philippi begann seine Ausbildung bei dem Theatermaler Kautsky und in der privaten Malschule Streblow in Wien. Von 1893 bis 1896 besuchte er die Wiener Akademie bei Griepenkerl und Trenkwald und später die Wiener Kunstgewerbeschule bei Myrbach und Roller. Dort erlebte er wenige Jahre später, 1914/15 und von 1917 bis 1920, als Assistent von Franz Ci?ek, dem Gründer der Kinderzeichenschule und Wegbereiter des Wiener Kinetismus, eine menschlich wie auch künstlerisch prägende Zeit. Anfänglich bediente sich Philippi vor allem der Zeichnung und des Holzschnitts als Ausdrucksmedium, wandte sich ab 1925 auch vermehrt der Malerei zu. Bis 1925 war er Mitglied des Hagenbundes.